アダム・サンドラーはサタデー・ナイト・ライブの最高のキャストの一人だったにもかかわらず、同番組から解雇された。25年ぶりに司会に復帰した際、彼は「I Was Fired（解雇された）」というモノローグソングでこの事実をジョークにした。しかし、最後に笑ったのはお笑い芸人だった。彼はその後、ハッピー・マディソン・プロダクションズを設立し、数々の映画を製作（そして現在も製作中）しており、その多くで自身も主演を務めている。これらの映画は批評家からほとんど（あるいは全く）賞賛されなかったが、それは問題ではなかった。サンドラーの滑稽なコメディと独特のスタイルのおかげで、多くの作品が興行収入で大成功を収めたのだ。
サンドラーはその後も、ポール・トーマス・アンダーソン監督の『パンチドランク・ラブ』、『アンカット・ダイヤモンド』、『ハッスル』といった映画に出演し、コメディの枠を超えた才能ある俳優であることを証明していった。シリアスからアニメまで、そしてNetflixで配信されている『ユー・アー・ソー・ノット・インビテッド・トゥ・マイ・バット・ミツワー』といった映画にも出演し、コンスタントに人気作を生み出してきたが、サンドラーが文化的コメディの象徴としての地位を確固たるものにしたのは1990年代である。90年代の彼の出演作の全てがヒット作だったわけではないが、どれも彼を90年代で最も成功したコメディ映画監督、そして俳優の一人に押し上げる役割を果たした。
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7. デュース・ビガロウ『メール・ジゴロ』（1999年）
サンドラーは親しい友人と仕事をすることで知られており、『デュース・ビガロウ：メール・ジゴロ』もその一つです。かつてのSNL出演仲間で、脚本も手がけたロブ・シュナイダーが主演を務めます。このセックスコメディは、水槽掃除人である主人公のビガロウを中心に展開します。彼は留守番中に他人の家に深刻な損害を与えてしまいます。損害賠償金を稼ぐため、必死に男娼として働くことを決意します。ポン引きを雇うところから始まり、実際には性行為をすることなく客を喜ばせ、思いがけず恋に落ちるまで、彼の歩みは様々です。
『デュース・ビガロウ 男のジゴロ』は滑稽な内容にもかかわらず、興行収入は好調で、初週末の劇場公開では『トイ・ストーリー2』と『グリーンマイル』に次ぐ3位を記録しました。本作はこのリストの中では珍しく、サンドラーの製作会社が制作したものの、サンドラーは出演していません。しかし、耳の肥えた観客なら、サンドラーの独特な声が、ビガロウの顧客の一人である非常に背の高い女性ティナを侮辱する通りすがりの男性の声として聞こえることに気づくでしょう。『デュース・ビガロウ 男のジゴロ』は、ありきたりなギャグやくだらないジョークで溢れています。サンドラーの熱狂的なファンにとっては、最高傑作ではないものの、笑える作品となるでしょう。
6. ウォーターボーイ（1998）
ストーリー展開が予測可能なスポーツコメディ『ウォーターボーイ』。サンドラーが演じるボビー・ブーシェは、大学のフットボールチームで給水係として働く30代の不器用な男。大柄で屈強な選手たちに常にいじめられ、ついにはチームの邪魔をしたと思われて解雇される。そこで彼は、また別の苦戦中のチームで給水係として働くことになる。しかし今回は、いじめを放置するのではなく、ボビーの新しいコーチは彼に自ら立ち上がるよう促す。彼はその言葉に従い、長年の怒りがボビーを猛烈なタックラーへと変貌させていたことが分かる。そしてコーチは、ボビーをチームに加えることを決意する。
ユーモラスな贖罪の物語である『ウォーターボーイ』は、過保護な子育てという側面も持ち合わせています。ボビーの過保護な母親ヘレン（キャシー・ベイツ）は、ボビーが遊ぶことを一切望んでおらず、病気を装ってまでそれを阻止しようとします。安っぽいギャグと低俗なユーモアで批判されたにもかかわらず、『ウォーターボーイ』は再び興行的に成功を収め、サンドラー監督の90年代を代表するコメディ作品の一つとなりました。
5. エアヘッズ（1994）
サンドラーは、長年の共演者であるスティーブ・ブシェミ、そしてブレンダン・フレイザーと共に、苦境に立たされたロックバンドの3人のメンバーを演じています。窮地に陥った彼らは、デモテープを流すため、ラジオ局を乗っ取るという信じられない行動に出ます。このリストの中で唯一、サンドラー自身のプロダクション会社以外で制作された『エアヘッズ』は、興行収入、批評家からの評価など、あらゆる面で失敗作とされていました。しかし、公開から30年が経ち、今ではカルト的な人気を誇っています。
『エアヘッズ』は、故クリス・ファーレイ、マイケル・マッキーン、ジャッド・ネルソン、マイケル・リチャーズ、アーニー・ハドソン、デヴィッド・アークエット、故ハロルド・レイミスなど、素晴らしい助演陣だけでも見る価値がある。
4. ウェディング・シンガー（1998年）
サンドラーは、売れないウェディングシンガーのロビー・ハートを演じる。彼は恋人リンダ（アンジェラ・フェザーストーン）との結婚を控えている。しかし、新人ウェイトレスのジュリア（ドリュー・バリモア）と出会い、二人の間には激しい恋心が芽生える。しかし、彼女の将来の夫となるグレン（マシュー・グレイヴ）が、ひどく傲慢で浮気癖があり、彼女を本当に大切に思っていない男だと知ると、彼はさらに彼女に惹かれていく。
伝統的なロマンティック・コメディなので、この後の展開は容易に想像できるでしょう。しかし、甘い瞬間とサンドラー特有のユーモアが組み合わさった『ウェディング・シンガー』は、カップルが一緒に観たくなるようなロマンティック・コメディです。サンドラーとバリモアのその後の数々のコラボレーションの先駆けとなった『ウェディング・シンガー』は、 『タイタニック』公開中に公開されていなければ、興行収入1位になっていたかもしれません。サンドラーが1970年代に手がけたコメディ映画の中でも最も高い評価を得ており、バレンタインデーの定番となっています。
3. ビッグ・ダディ（1999）
若き日のディランとコール・スプラウスがジュリアン役で共演する『ビッグ・ダディ』で、サンドラーは場違いな状況に置かれた無責任な30代の男ソニー役を演じる。彼は突如として5歳の子供の世話を任される。子供はルームメイトのケビン（ジョン・スチュワート）の実子で、母親はもう子供を育てられないとメモを残していた。ケビンが中国に出張中、ソニーは仕方なく子供を育てていく。しかし、彼には子供の世話の経験などなく、ましてや責任ある大人になることなど考えられない。
『ビッグ・ダディ』は、不運な男と早熟な5歳の少年の絆が深まっていく、愛らしい物語です。ソニーはジュリアンの子育てを担うはずが、結局はジュリアンから人生について多くのことを学ぶことになります。最初は何もかもうまくいかないソニーですが、最後にはすっかり変わってしまいます。『ビッグ・ダディ』に対する批評家の評価は分かれましたが、この映画を観た人なら誰でも、心を揺さぶられる心温まるコメディドラマであることに疑いの余地はありません。
2. ビリー・マディソン（1995）
ファンに人気の『ビリー・マディソン』は、裕福な実業家の息子で、友人たちと酒を飲み、ふざけまわる日々を送る少年ビリーを描いた、愛すべきコメディです。うんざりした父親から、会社を狡猾な副社長エリック（ブラッドリー・ウィットフォード演じる、憎めない悪役）に譲ると告げられたビリーは、一大決心を固めます。どんな手段を使ってでも、自分の価値を証明するのです。父親が教師たちに賄賂を渡して卒業させようとしていたことを知ったビリーは、自分が必要な資質を持っていることを証明するため、すべての学年をやり直し、高校の卒業証書を取得することに同意します。
こうしてビリーの幼稚園から高校への旅が始まります。彼は子供時代、そして10代という青春時代の成長痛を再び経験します。この映画は滑稽な内容ですが、ビリーがうっかりおもらしをしてしまったクラスメイトの嘲笑を避けるために、ズボンに水を吹きかけるシーンなど、心温まる場面もあります。『ビリー・マディソン』は批評家から酷評されましたが（サンドラー作品ではよくあることですが）、初公開時には興行収入1位を獲得しました。サンドラー作品によくあることですが、この映画はその後カルト的な人気を獲得しました。
1. ハッピー・ギルモア（1996）
ボブ・バーカーのカメオ出演とカール・ウェザースの脇役？これ以上のものはないでしょう。サンドラー演じる主人公と、傲慢でプレッピーなシューター・マクギャビン（クリストファー・マクドナルド）の痛快なライバル関係も加わり、まさにコメディの金字塔と言えるでしょう。『ハッピー・ギルモア』は、弱者を描く素晴らしいスポーツコメディです。プロアイスホッケー選手を目指して失敗したギルモアは、偶然ゴルフの才能に気づきます。引退したプロゴルファー、デリック・“チャブス”・ピーターソン（ウェザース）は、ギルモアをコーチとして引き取り、ツアー選手権まで導こうと奮闘します。
ギルモアは乗り気ではないが、賞金のために突き動かされている。高齢の祖母の家を守るためにも、賞金は必要だ。しかし、経験不足と技巧の不足以外にも、勝利は容易ではない。尊大なマクギャビンは、自分が勝利を確信しており、あらゆる機会を利用して、荒っぽく気難しいギルモアを侮辱し、煽り立てる。
ハッピー・ギルモア | ボブ・バーカーとパンチを繰り出す
『ハッピー・ギルモア』は、静かで地味なゴルフというスポーツを爽快なものにしています。ギルモアは、典型的なホッケー選手のタフな態度をグリーンに持ち込み、最初はファンを困惑させますが、その後、彼の次の行動や発言に期待を膨らませます。ゴルファーがボールに向かって「このボールはホームにふさわしくないのか？」と叫ぶのを何度聞いたことでしょうか？そう、彼は本人役のバーカーと殴り合いの喧嘩を繰り広げるのです。『ハッピー・ギルモア』には、愛すべき点が山ほどあります。サンドラー監督作品の中でも、最も名言の多い作品の一つであり、何度見ても飽きることはありません。
